Un itinerario medioevale non può che partire dal borgo di Capalbio: entrando dalla caratteristica “Porta Senese”, si apre una serie di vie e viottoli custoditi all'interno delle mura quattrocentesche. Il castello di proprietà dell’Abbazia romana delle Tre Fontane (dal sec. VIII), poi degli Aldobrandeschi e degli Orsini è stato da sempre in posizione strategica tra i possedimenti della Chiesa e la Repubblica di Siena (a cui passerà nel 1416). Dagli spalti, percorribili per ampio tratto, si gode una vista di sogno sull’Argentario e l’Isola del Giglio.
Sui resti della Rocca Aldobrandesca il Palazzo Collacchioni (noto per avere in custodia al suo interno, un pianoforte settecentesco suonato da Puccini) domina il paese con la sua torre merlata. Da vedere è anche la pieve di San Nicola con il suo un portale gotico, capitelli romanici e affreschi quattrocenteschi di scuola senese e perugina.
Una splendida rovina è anche la chiesa di San Bruzio verso Magliano in Toscana, con le sue slanciate ed eleganti forme romaniche, abbandonata – e forse mai finita – dopo il secolo XII. Così come l’abbazia di San Rabano, all’interno del Parco della Maremma, nei monti dell’Uccellina.
Nel comune di Capalbio rimane ancora un sistema di torri costiere: Selva Nera, Burano, fino a quelle del Parco della Maremma come la Torre dell'Uccellina, quella di Collelungo, e quella della Bella Marsilia così chiamata da Margherita della famiglia senese dei Marsili, trucidata (ancora nel 1543!) dai pirati di Khair-Ad-Din, detto il Barbarossa.
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